С точки зрения лицензирования есть нюансы:
- продать лицензию может представитель правообладателя
- передать от одного лица другому - только с согласия правообладателя
Майкрософт обычно говорит о возможности передачи только аффилированным лицам (по их понятиям это доля более 50% у одного лица в другом)
Соответственно с точки зрения легальности лицензий - получатся веселые танцы с построением той или иной цепочки продажи либо первого ООО второму, но в силу очевидных "похорон" первого ООО со всеми грехами - вероятно возникнет третье ООО, которое будет промежуточной прослойкой - вначале оно принадлежит первому и первое ООО передает "дочке" все что касается лицензий, потом эту дочку целиком продает/передает второму ООО... ну и далее либо эту дочку так и оставляют как it-придаток или же процесс передачи лицензий повторяют...
и да, не факт что так могут быть переданы CAL - надо внимательно смотреть лицензионные соглашения... в особенности если CAL - per person