Как по мне, наиболее предпочтительным является использование одного css-файла. Почему? Во-первых, 1 файл = 1 http-запрос к серверу (чем меньше запросов, тем быстрее грузится страница). Во-вторых, при первом посещении сайта css-файл закешируется, и при переходе на другие страницы, раз этот файл общий для всех, не придётся грузить никакие стили. В-третьих, меньше мороки с тем, куда какие файлы подключать.
Ну и напоследок, если вы интересуетесь оптимизацией загрузки веб-страниц, то посмотрите в сторону critical css - когда стили первого экрана (то есть той секции, которая возникает перед глазами пользователя сразу при загрузке) выносятся непосредственно в html-разметку, способствуя более быстрой отрисовке веб-страницы.
P.S. На этапе разработки стили, относящиеся к конкретной секции/странице, для удобства лучше держать в отдельных файлах (тут на помощь приходят препроцессоры либо postcss), а затем для продакшена собирать их с помощью сборщика в единый css.