1.

• возможно, действительно нанять супервизора (очень многие предоставляют эту услугу)
  
• немного войти в тему, найти банальные чек-листы, проверять работу по ним и по каждому пункту с ошибкой просить объяснить почему не исправлено
  
• зарегаться на SEO форуме и периодически выкладывать там свой сайт с просьбой оценить оптимизацию
  
• ежемесячные отчеты требовать вообще, конечно, странно, но возможно некоторые их стандартно не предоставляют, поэтому обязательно требовать
  

А вообще этот вопрос идет с самого начала работы с SEO-специалистом, а вернее с его поиска. О том как выбрать толкового сеошника я писал тут. Здесь написано где искать хорошего SEO-эксперта. И о том что должен знать грамотный SEO-специалист.

2.

• не проверяют банальные вещи, например редиректы с урлов слэшэм на конце и с ввв на без ввв
  
• не знают и не предлагают реализовать микроразметку
  
• не прописывают мета-keywords для Яндекса, так как живут в заблуждении что он не нужен
  
• забивают на sitemap.xml и вообще за ней не следят
  
• не дают разбивки группированной семантики по страницам
  
• не проверяют за разрабами выполнены ли SEO ТЗ, типа раз разраб сказал что все готово, значит все готово (надо проверять, все мы люди)
  
• забывают работать с колдунщиками Яндекса
  
• покупают арендованные и просто спамные ссылки под Яндекс (так нельзя делать)
  
• не покупают арендованные ссылки под зарубежный Гугл (это очень дешевый и работающий в Гугле инструмент, если умеешь его использовать)
  
• совсем не учитывают коммерческие факторы
  
• забывают хотя бы на минимальном уровне прорабатывать UX
  

Для настройки SEO для сайта необходимо выполнить следующие действия:
​
Первый шаг - выявление направленности проекта:

• коммерческий
  
• информационный
  
• энциклопедический
  
• социальная сеть и прочее
  

​
Далее, после того как определились с типом ресурса, выявляем важнейшие для его оптимизации факторы ранжирования. Так, например, для коммерческих проектов во главе угла стоят коммерческие факторы ранжирования, а вот для информационного проекта необходимо учитывать полноту раскрытия информации, стиль подачи и многое другое, подробнее можно почитать в этой статье на Хабре.
​
Далее есть список факторов которые необходимо учитывать всем ресурсам, это технические, семантические и поведенческие факторы.
​
Для начала необходимо подготовить фундамент - провести подробный анализ технических факторов помогут такие программы как Netpeak Spider или Screaming Frog (программ конечно многое множество, но эти используют чаще всего). Но, к сожалению, тулсами можно проверить не все и необходимо будет изучить матчасть и проверять многие технические аспекты руками.
​
Затем переходим к семантике, это очень сложный вопрос который лучше будет описать в другом ответе, но, в двух словах, необходимо убедиться что у всех страниц сайта заполнены важные элементы семантики (title, h1 и прочее) и они соответствуют контенту страницы.
​
После, к UX сайта, четко продумывая взаимодействие пользователя и максимальное для него удобство. Тут же сразу учтем и часть коммерческих факторов, и оформление контента и прочее что напрямую связано с поведением пользователя.
​
В финале мы получим идеально внутренне оптимизированный ресурс и можно будет приступать к внешней оптимизации.
​
Старайтесь делать все максимально полезным для пользователя. Органичность содержимого сайта, реальная польза входящей ссылки для пользователя на стороннем ресурсе и прочее белое SEO это то к чему надо стремиться!
​
Яндекс подсказывает как развивать сайт белыми методами и чтобы он был полезен пользователю. Все материалы можно найти:
В Блоге Вебмастеров
На канале Академии Яндекса
В Хелпе Яндекс Вебмастера

Также я думаю могут помочь эти ссылки:
Какую стратегию продвижения лучше выбрать
Важность внутренней перелинковки
Где научиться SEO
Какие темы нужно знать сеошнику