Дмитрий Шицков

Предположу, что нет, т.к. городская линия, скорее всего рассчитана на 1 соединение, а переадресации вызова потребует 2ой линии.
Но полагаю есть некоторые модели sip-телефонов, которые смогут принять входящий по аналоговой линии и переадресовать её на другой sip-телефон.

pdd.yandex.ru

1. Возможно позволит реализовать Zadarma - лучше проконсультироваться с менеджерами. Из вашего вопроса непонятно, по какой логике будет выбираться абонент/пул номеров
   
2. Для самостоятельной настройки сервера - Asterisk (или FreePBX). Из плюсов - большая гибкость. Из минусов - нужен квалифицированный специалист
   
3. Тут я вижу только 2 варианта - арендовать региональные номера, либо арендовать номер 8800*
   

Попробуйте убрать externaddr = 10.9.3.7:5060
Замените на
externip = 10.9.3.7

Полагаю, данный перебор нужно оформить в виде макроса.
Для меньшей топорности, запрашивайте статус канала перед набором. Если канал свободен, только тогда вызывайте Dial.

Попробуйте так, к примеру:
[outcall]
exten => s,1,NoOp(Selecting channel)
same => 2,ChanIsAvail(SIP/213137&SIP/213153&SIP/213157&SIP/213158,sj)
same => 3,Dial(${AVAILCHAN}/${ARG1},45,t)
same => 4,Hangup
same => 103,Playback(all-circuits-busy-now)
same => n,Hangup

[outgoing]
exten => _XXX.,1,Gosub(outcall,s,1(${EXTEN}))

Если у вас 200 симкарт уже есть... нда, просак. Арендовать 200 номеров было бы значительно выгоднее и можно было бы обойтись одной лишь АТС, а так вам нужен наверно какой-то такой аппарат, куда вы всё впихнёте
https://habrahabr.ru/post/240943/
И GSM-шлюз с поддержкой SIM-банка. Или несколько GSM-шлюзов на все карты. Я вот нашёл GoIP 32 - 32 сими на шлюз + поддержка Сим-банка.
И программная АТС. АТС будет принимать звонок и в зависимости от того, на какую симку он пришёл, выставлять callerid. Звонок принимать на любой SIP-телефон - программный или аппаратный.

Скорее всего вы менюху смотрите через какой-то кривенький терминал, возможно putty. Добавьте в вызов dialog параметр --ascii-lines - станет лучше