Удалось отправить после указания address-literal отправителя, Яндекс не регистрирует письмо как спам. Вот корректный вариант инициализации:
smtpObj = smtlib.SMTP("smtp.yandex.ru",587,"[10.100.16.102]")
PLAIN авторизация не являлось помехой.
Благодарю
Rsa97 и
Максим Гришин за помощь в поиске корректной информации.