Фреймворк/самопис. Первое - дешевле и быстрее.
Из фреймворков советую Laravel. Можете на Ruby/Django сделать, но будет дороже (и скорее всего лучше).
Стоимость полагаю от 2000$, если без ТЗ. Но если хотите чтобы делали люди образованные, то умножайте на три.
С подтверждения того, что вас сервис кому-нибудь нужен и что пользователи будут готовы за него платить. Без этого все остальное может оказаться бесполезно.
Как сделать чтоб жигули выглядело и ездило как мерседес?
css3 создан для современных браузеров, можно лишь добиваться от ие8 чтоб он максимально похоже отображал те или иные свойства css3, а это возможно через кучу хаков и подобных сервисов : css3pie.com