С того, что сначала надо поставить цель: для чего вам нужен ассемблер.
Просто так его учить бессмысленно.
Если вы пишете на Си/С++, то для отладки вам нужен будет ассемблер. Вот когда столкнётесь с этим, тогда учите.
Либо у вас появилось стойкое желание написать свою ОС, тогда просто по ходу можно всё изучать, начиная с загрузчиков. Здесь придётся очень многому научиться, потратить хотя бы пару лет, но опыт, полученный в написании ОС — очень ценная штука для разработчика.
Выучить, чтоб выучить — это бесполезно. Лучше другой навык освойте какой-нибудь.
От ОС ничего не зависит, ассемблер зависит от процессора, его разрядности, архитектуры.