Delphi по всем пунктам подходит. Помимо этого, замечу, что XP всё ещё поддерживается в Delphi. А также, приложение будет состоять из одного файла ~10-15мб и не будет требовать ни каких сторонних библиотек или ОС зависимостей.
Среда разработки бесплатная для не коммерческого использования RAD Studio CE 10.3. Качается с оф. сайта.
Можно написать и мобильную версию. Если точнее, то одно приложение можно собрать под все платформы, если писать с FMX (фреймворк из коробки).
"ListBox с иконками" - это стандартный GUI, не стандартный - это, например, список из кастомных элементов, в которых есть кнопки, картинки, другие списки и тд. Всё это легко реализуется в Delphi