"можете немного программировать на Django" - и тогда он станет опытным программистом python и устроится на высокооплачиваемую работу? Нет. Опыт он получит только работая разработчиком python, а для этого надо устроиться джуниором. В Москве это вполне возможно
А почему именно Москва и Питер? Можно, например, посмотреть в сторону Воронежа. Жильё недорогое, как снять, так и купить. В городе есть офисы нескольких зарубежных компаний. Вы в каком городе живёте, если не секрет?
