Я стоял перед тем же выбором лет 6 назад и выбрал Python. Не пожалел. Он достаточно универсален, чтобы писать на нём не только сайты. Ruby, к сожалению, больше RoR-язык, чем язык общего назначения. Очень мало софта вне RoR у него и назначение очень узкое, хотя сам язык прикольный. Python же используется очень много где вне веба - начиная от микроконтроллеров, заканчивая сложными научными расчётами.
И ещё, немного личного. Я ненавижу Django. Это один из самых худших веб-фреймворков, по странному стечению обстоятельств, оказавшийся в тренде. Он, заточенный под газетные сайтики и бложики, с тяжёлым синдромом велосипедостроения и Not Invented Here, лепится всюду, куда стоит и, особенно, куда не стоит. И это нелепо смотрится (особенно в нём убог ORM в сравнении с той же SQLAlchemy). Есть много более удачные примеры для многих применений (Flask, Pyramid). Если возьмётесь делать веб-приложение, а не сайт-визитку/блог (который лучше вообще делать на php и Wordpress), присмотритесь к ним повнимательнее.
UPD: А вообще, создаётся ощущение, что сейчас лучше всего учить JS, хотя он плох почти всем, что в нём есть. :) Go, Rust интересны, но пока слишком незрелые. Тут ещё C#/.NET со своими open source движениями начинают смотреться неплохо. Ну и всегда есть Java для любителей винтажа и максимальной кроссплатформенности (с матюками). В общем, сложное сейчас время. :)
