Начние со скрипта, которьій впише дисплейнем юзера в дескрипшен, а потом и "до монструозной helpdesk с отображением в заявке имя пк обратившегося" дойдете
если речь про публичные сервисы - только юзать веб-морду
если речь о своих - в том же Exchange есть возможность указать за какой период хранить почту оффлайн на клиенет (Outlook нужен)