в отличие от других ide икскод не отображает и не оперирует реальной файловой структурой.
это позволяет произвольно организовывать структуру/группировать файлы в проекте не трогая сами файлы на диске.
зависит от движка. в pcre, например, есть флаг i.
а вообще у вас какая–то дичь, а не регэксп.
pcre: /(\w+)\.exe/i
java: (?i)(\w+)\.exe https://extendsclass.com/regex/df752e0
любое программирование относится к прикладному.
а дальше уже ведется дележка: системное/сетевое/доступное юзеру (в просторечии – прикладное)/и все такое.