CityCat4

Да как угодно. Главное - она должна быть. И быть актуальной.

Когда начинаешь искать какую-нибудь фичу - сразу нужно задаваться вопросом - кому это надо и многим ли оно надо? Если надо многим - шанс найти высок. Если некоторым - он просто есть. Если надо трем с половиной юзерам - он исчезающе мал и тогда только брать исходники, вгрызаться в них и пилить, пилить...
В mc есть выделение цветом по расширению. Возможно, будет не слишком сложно допилить выцвод на терминал, чтобы оно хоть каждый символ подсвечивало, как хотите...

Никак.

Обычный рядовой юзер конечно мало кому интересен. Но еслиф че, пров имеет возможность сделать снапшот тачки и анализировать ее не спеша - или даже целиком отдать товарищу майору.

Как минимизировать? Ну, например, вынести все интересные данные в другую страну, в Голландию например, где порно разрешено :) Там правда их могут слить голландскому майору :)

Как поступить юридически грамотно, чтобы не подставляться самому?

Ну, самый безопасный путь - уволиться :) Я вовсе нифига не шучу. Каких-то гарантированных лайфхаков, которые позволили бы спокойно работать с тем, что есть - нет. Никакие служебки, докладные, заявления и вообще ничего в адрес руководства не поможет. Наоборот, может будет еще хуже - могут припаять "в составе группы" :) А в "крупном размере" нагребается элементарно, и даже в "особо крупном" не больно сложно.
Есть путь порисковее - если непременно хочется здесь работать. Нужно сесть, поломать голову, посчитать хотя бы примерно стоимость лицензирования и потребовать от руководства нужный бюджет. Тут конечно все зависит скорее от талантов переговорщика - насколько успешным будет акция по убеждению/устрашению руководства :)
Если вдруг в это время приходят - уже можно сказать "мы осознали, мы уже исправляемся :) "
Есть путь еще более рисковый - просто забить. "Мы слишком маленькие/слишком большие", "мы нахрен никому не сдались/да не посмеют" и все такое. Когда придут - будет поздно. Отвечать придется за все косяки всех поколений админов :)