CityCat4

Простого способа нет. Единственная ее реалзиация - это так как сделано в squid. И главное - чтобы у клиента (инициатора соединения) стоял в доверенных сертификат СA, который выпустит сертификат для сервера-перехватчика.
Очень упрощенная обычная сессия:
Клиент: Привет, я Вася Писькин, умею так и так шифровать
Сервер: Привет, я vk.com, умею так и так шифровать
Клиент: ОК, согласен на ..., мой сертификат
Сервер: Мой сертификат
(далее проверка на клиенте того, что это на самом деле сертификат vk.com, проверка валидности сертификата, генерация сеансового ключа)
[зашифрованный сеанс]

Сессия через mitm (squid в данном случае):
Клиент: Привет, я Вася Писькин, умею так и так шифровать
Прокси: Привет, я vk.com, умею так и так шифровать
Клиент: ОК, согласен на ..., мой сертификат
(прокси быстренько генерит сертификат на себя на имя vk.com)
Прокси: Мой сертификат
(далее проверка на клиенте того, что это на самом деле сертификат vk.com, проверка валидности сертификата, генерация сеансового ключа. Заполучив сеансовый ключ, прокси обращается к настоящему vk.com, устанавливает с ним соединение и ведет обмен между Васей и vk.com как если бы его не было. Но поскольку ему доступен сеансовый ключ - он находится внутри соединения и может его мониторить и разорвать при необходимости.
Возникает конечно вопрос - почему Вася верит такому явному фейку, как сертификат от CA "Большой Брат", прикидывающийся vk.com? А все дело в шляпе том, что сертификат CA, выпустившего сертификат для прокси, ДОЛЖЕН находиться у Васи в доверенных - если этого нет, браузер Васи в ответ на сертификат прокси скажет "Ты кто такой? Давай, до свидания")

Открываем ООО

Где, простите? В РФ? В Испании? У них могут оказаться немного разные законодательства в отношении юриков, начиная с того, что понятия "ООО" в Испании нет - есть S.L. (Sociedad de Responsabilidad Limitada) - вот можно почитать
Только доверие, увы.

Памяти, насколько я понимаю - 512 + 512 + 256 + 256? И не поменять на 1024 + 1024 (+ 1024...) никак? Полтора гига - это даже для хрюни тяжко.
Если поставить максимально облегченный дистриб типа Lubuntu - то можно будет проверить, как оно работает. Но сначала лучше потестить через LiveCD, потому что современные браузеры жрут память как не в себя.

Удивительно, как он вообще еще жив, ему же лет пятнадцать, если не больше.

Без бампинга https этот вопрос все равно не решится, потому как и пикабу и социалочки давно уже там.

Для embedded - C. Небольшие устройства, ограниченные ресурсы - куда там плюсы...

Обойти прокси можно при желании.
Обойти директора по безопасности, куда непременно приведет попытка обойти прокси, а также обойти начальника, лишившего премии - может и не получиться :)

Гримасы импортозамещения?

JFYI: Не надо гнать на dexp - для своей цены и параметров у него очень приличное качество. Найдите-ка совместимый и по цене и по параметрам телефон например у другого производителя. Даже не менее нонеймовые digma и irbis гнут цены куда больше...

Работать через виртуалку не хочу

Почему?

Виртуалка - самое подходящее для начальных действий в линухе - чтобы не сильно заморачиваться на вопросах аппаратной совместимости (на вопросах дров к видео и параметрах ядра можно обломать все зубы).
Не, метод "полного погружения" - когда ставишь незнакомую ось прям bare-metal - работает хорошо, но жестко. Представьте, что Вас забросило в японскую глубинку, куда-нибудь на Хоккайдо, в городок Фурано без знания японского языка, культуры, обычаев - Вы стоите и смотрите на людей вокруг и ничегошеньки не понимаете...

Линух на ноутах работает так, как работает - ну то есть, если вообще работает, то это уже очень хорошо :)

Таскать папку .kde (ну или что там у Вас за нее - у меня вот .trinity). Как правило, там все или почти все настройки и даже мусора много - kdesycoca например, который Вам точно на новом месте не пригодится.

И причем тут bash? И винда?

Если комп конторский - перестать заниматься ерундой. Если личный - отключить удаленный доступ и попросить контору выделить ноут для удаленной работы.

Поставить клиента, умеющего сохранять пароли и передавать их при подключении. Cervisa вроде бы умеет, но точно сказать не могу, очень редко пользуюсь

интернет же идет со спутников, верно?

Ага конечно. А молоко добывают из пачек "Веселого молочника" и колбаса растет на колбасном дереве. Интернет, чувак, ходит по магистралям, которыми соединены между собой провайдеры.
Не, есть и спутниковый тырнет, но не мифический старлинк, конечно же, а самый обычный, провайдерский, но это фантастически дорого и столь же медленно - 10Мб устроит?
Сейчас подключен чем, через кого и на какой скорости? При наличии достаточно большого количества денех любой пров, особенно крпуный (для которого это заурядная работа) слабает индивидуальный проект прокладки оптики хоть к черту в #опу.

Чувак, давным-давно уже есть "одноразовые номера" специально для регистрации на подобных сайтах - практически всюду - от гмыла до вконтактика. Они обычно платные. Поэтому даже использование американского номера вовсе не гарантирует, что я живу в США :)
Ну и кроме того, откуда такая уверенность, что данный чат не хостится теми, кто следит за соблюдением законов? :)

radmin
dameware
vnc

Но играть все равно не получится

Окей гугл.
wireshark

Но сейчас все пошифровано, так что от такого перехвата толку немного.