Crash

Какой бы не взяли, а JavaScript все равно нужно будет осваивать, начните с него, а там, может, и Node.js приглянется.

Конкуренция среди мобильных разработчиков ниже, чем среди веб разработчиков. Ну и на зарубежных биржах и денег обычно больше, и заказов больше.

Objective-C не обязательно изучать, лучше использовать какой-нибудь кроссплатформенный фреймворк (вроде PhoneGap, Titanium, Unity, Corona, Xamarin и прочих).

Знакомый фрилансер в свое время говорил, что проще всего найти фрилансера в топе, который делегируют/оутсорсит свою работу другим фрилансерам. Ну и еще стоит отметить, что стоит поискать работу на вебмастерских форумах и писать там заказчику в ЛС.

заказчиков бы ещё тестировали %)

Написать свою CMS не имея толком навыков программирования, одна из наиболее неразумных идей, на самом деле. =) Вы не научитесь практически ничему, но ри этом у вас получится даже не велосипед, а велосипед с квадратными колёсами, и на каком языке он будет написан, если у вас вообще хватит терпения довести его до конца, будет совершенно не важно.

Если вам по какой-то причине не хватает WP, посмотрите на другие готовые решения, а если хочется более бурного развития, попробуйте написать хотя бы толковое расширение для того же WP. Это будет неплохим началом.

Чтобы познакомиться с питоном, надо начать его изучать и применять, опять же. И тогда вы сможете сделать осознанный выбор. И опять же, начинайте с основ, не ставя целью, написать свою CMS.

В свое время перешли от Wordpress к Django по многим причинам. Одна из главных причин это сам язык - на Python оказалось писать намного приятнее и быстрее. Кастомизация Wordpress иногда напоминает танцы с бубном - часто не ясно где вылезет очередной баг. В этом плане Django оказалась намного предсказуемее, что в итоге выливается в более быстрый процесс разработки и поддержки проектов. Но иногда мы используем Wordpress, но только тогда, когда заранее видно что это проект идеально вписывается в концепцию CMS и не нужно будет городить велосипедов.

Самописный движок - те же самые костыли. Если все-таки есть большое желание написать всё самому, то берите любой фреймворк и на его основе делайте движок. СodeIgniter, Yii и подобные.

Посоветовал бы еще Django, но там и так почти полноценная CMS..

Фрилансеры ничем не отличаются от любого другого наёмного труда на раз.
Вот допустим копаю я например яму 2 на 3 глубиной 1 метр, беру за это 1000р. и укладываюсь в 3 часа.
Получаю заказ на яму, и как обычно 3 часа и 1000р. обговариваем и начинаем. А в том месте бац и 2 булыжника больших, кто про них знал, да никто. В 3 часа уже не укладываемся, их же надо откопать, достать и переместить куда-то. Никто не доплатит за это.
Ещё в один раз бац и кабель какой-нибудь на месте копания ямы, забыли предупредить. С кабелем тоже надо что-то делать. Если отказаться от этой ямы, денег никто не даст, а ты уже половину то перекопал, а заказчику всё-равно, у него триггер(сделано/не сделано).
Ещё одна яма, а там бац труба какая-нибудь. Тебе говорят копай тогда в другом месте сначала. А то что и эта часть копания должна быть оплачена никому нет дела.
Таких вариантов бесконечное множество, здесь можно добавить «А почему яма прямоугольная, а давай её звездочкой сделаем» или «А почему ты так лопату держишь, я хочу чтобы мою яму ты копал держа вот так лопату» и т.д.
Набив кучу таких шишек ты начинаешь ставить срок 6 часов и 5000р., по твоим расчётам в это время решаются большинство таких сюрпризов. Только кто к тебе обращаются ноют «А вот у друга знакомого сын копает за 800р.».
Со временем ты плюёшь на всё это, открываешь например кладбище и копаешь в своё удовольствие без всяких сюрпризов и собираешь сильно больше денег. =)

можно ли доверять исполнителю назначать сроки?

Офигенный вопрос.
А кому ещё можно «доверить» это? Заказчику чтоли? Забавную картину представляю я себе: заказчик полулёжа на кресле, с сигарой, говорит «да что тут делать — полчаса, ну максимум час, это ж элементарно — поле ввода текста и кнопка, вот тебе и твиттер».
Заказчика могут либо устраивать сроки, либо нет — на этот случай у него есть рынок с набором исполнителей. А называть сроки может только исполнитель.

С последнего релиза Django официально поддерживает третий питон.
одной из задач стоит выбор веб-фреймворка для предоставления API сторонней программе (использовать думаю REST). Что лучше всего подойдёт для выбранной задачи, Flask или Django?
В Django как раз есть батарейки для таких вещей. Можно посмотреть в сторону tastypie или django-rest-framework. Нужно отдельно уточнять насчет совместимости конкретной батарейки с третьим питоном.

По методике:
Я начинаю изучение фреймворков с точки входа (скрипта, который вызывается при получении HTTP запроса, в случае веб фреймворка). Смотрю на возможные пути дальнейшего выполнения кода в этом входном скрипте. Затем изучаю каждый из путей выполнения, доходя до точки завершения работы этого пути (т.е. изучаю от входа к выходу, сверху вниз). Пытаюсь понять предназначение каждого из путей и участков кода, которые на этом пути встречаются. В итоге пытаюсь понять как данный фреймворк вписывается в известную мне модель работы веб технологий (HTTP и т.п.), какая часть фреймворка предназначена для устранения дублирования кода и т.п.

По софту:
Для статического анализа кода поищите по запросам «php reengineering», «php reverse engineering». Обратный инжинеринг PHP кода есть, например, в Enterprise Architect: www.sparxsystems.com.au/platforms/php_uml.html

Для динамического анализа кода можете с помощью xdebug сделать профилирование вызова и на основе полученного файла построить граф с помощью специальной программы (например, KCacheGrind). Подробнее здесь: xdebug.org/docs/profiler

Ещё ссылки на некоторые инструменты: stackoverflow.com/a/4156265/925775 (мне там приглянулся PHP Call Graph)

P.S.: по софту мог где-то ошибиться, т.к. нет большого опыта в использовании описанных инструментов.

Мне кажется, что маркетинговый. :)

Посмотрите на JCrop. Сам делал недавно такую вещь. Серверная часть есть в примерах на php, но без проблем можно переписать и под другие. Весь принцип работы в трех шагах:
1) На клиенте в img грузим картинку. Кидаем .JCrop() на эту картинку;
2) Выбираем нужный регион для кропа;
3) При сабмите он отправляет ширину, высоту и координаты выделенной области. На сервере уже просто делаем copy с исходного и режем его по заданным данным при сабмите.
Все просто и элегантно.

docs.python.org/3/tutorial

У меня ещё с октября прошлого года есть такой ответ на Ваш вопрос:

— JavaScript — это Бейсик сего дня! (В хорошем смысле.)

Первое
>>> Финансирования проекта нет. Те деньги, что на него тратятся, финансами назвать очень сложно.
>>> Поэтому, ищу человека, готового потратить какое-то количество попо-часов на неясные перспективы.

Предложите студентам в технических университетах. Попу от стула всё же придётся оторвать. И чуть-чуть поделиться денежками, они ж кушать хотят. Хотя качество конечно будет не ахти, но они молоды и быстро учатся. Пусть по вашей работе пишет свою дипломную.

Второе
>>>… на неясные перспективы.
Делать просто так!? Вообще без цели? Ни для кого? А как же ЧСВ?

>>>… мы будем подавать заявки на инвестиции.
Составьте для себя план разработки на перспективу, целевую аудиторию, способы и средства продвижения
Заложите в финансовый план зарплату программисту студенту :)

(может кто на хабре подскажет ссылками, как это делается)

Всем угодить просто физически невозможно — ни на фрилансе, на на App Store, ни где угодно.
Единственный способ тут — продолжать выполнять работу качественно, что бы количество позитивных отзывов было значительно больше негативных. Пусть сурок подавится.