Главная проблема Руби это то, что трудно найти вакансию джуниору. В основном, потому что сразу же нужно писать тесты. Мидлу уже гораздо проще.
Более того, от рубиста требуется знание не только Rails и Ruby, но и SASS (с каким-то фреймворком), CoffeeScript, RSpec (а к нему еще Factory Girl/Fabrication, VCR, Capybara и т.д.), PostgreSQL (MySQL все менее активно используют). Плюс одного Rails может быть мало, иногда часть API нужно выносить отдельно, используя что-то вроде Grape или Sinatra. Еще не надо забывать о CI который сейчас практически повсеместно практикуется.
Ну то есть PHP программеру гораздо легче, работу быстрее найдет, гораздо ниже порог входа.
Я как то за месяц втыкания каждый день осилил сносненько c#, даже написал пару прикладных программ.
В целом довольно много курсов длятся до 3 месяцев, думаю месяца 3 самый оптимальный срок для глубокого вникания.
Советую освоить за пару недель вёрстку (html + css), затем начать изучение JS – сначала можно различные простенькие эффекты. Делаете на jQuery, затем реализуете то же самое на чистом JS. Потом – написать какой-нибудь плагин к jQuery. Потом освоить Backbone. Понять, как работают замыкания и прототипная модель. Начать осваивать Node.js. Написать простенький веб-сервер с роутингом (без использования фреймворков типа express). Подключить к этому серверу какую-нибудь базу данных (Монго, Couchbase, Redis). Дальше, думаю, сами будете понимать, куда развиваться.
Зарабатывать можно, начиная уже через 2-3 недели освоения вёрстки – либо фриланс, либо устроиться в небольшую фирмочку, которая клепает сайты. Фриланс лучше – сможете сами выбирать технологии и оптимизировать работу по времени.
Хорошим программистом можно стать только если это занятие нравится. По крайней мере в первые годы это занятие должно приносить удовольствие само по себе. Это должно быть стремление, страсть, талант. Если бы у вас это было, вы бы вопросы здесь не задавали, а просто программировали. Не важно что.
То, что вам, похоже, нужно - это быстрый заработок. Для этого нужно изучить спрос, и сопоставить его с вашими возможностями. Здесь уже писали, что хороший источник статистики спроса - это фриланс-биржи. Смотрите заказы, ищете наиболее популярные темы. Всякие там Wordpress и django с RoR для веб, а может что-то по мобильной разработке, но это уже сложнее. Смотрите, что это такое (по попсовым темам очень много материалов), изучаете (попсовые темы потому и попсовые, что легки в освоении) и практикуетесь.
С выходом на фриланс лучше повременить. Не имея опыта можно сходу угробить себе репутацию, а исправить это тяжело. Лучше пойдите к кому-нибудь в подмастерья. Есть у вас на районе веб-студии небольшие? Вот к ним. У них вечно работы больше, чем исполнителей. И не звездите сразу. Подмастерья зарабатывают мало. Немного опыта на реальных проектах - и вы готовы конкурировать с индусами на фриланс-биржах...
Все проще чем кажется - не думай, делай! Бери, изучай языки пиши простенькие проекты, сначала для сея а потом и на заказ. Первые задачи лучше придумать самому из разряда "для себя". Т.е. какую именно программу сам бы хотел иметь - очень поможет освоиться в програмировании. Потом можно брать заказы на фрилансбиржах. Вилка оплаты очень разнится. Например фронтенд разработка в вебе от 80 до 800р за час! Естественно начинаешь с маленьких сумм, с приобретением опыта увеличиваешь ставку.
Это не предел. Потом можно стать тимлидом и самому руководить разработкой какого-то проекта в какой-нибудь компании. Или набрать техже фрилансеров на крупный проект и организовать свое дело. Потолка по доходности просто нет.
Что касается сферы в которой следует развиваться - тут сложнее. Можно посмотреть в сторону веб - вроде как очень перспективные технологии там сейчас и большинство приложений переписываются именно на него.
