(max-width: 360px)
не отобразится при разрешении в 375. Т.е. если оно есть в подхватываемом файле и обходится без инъекций, то увидеть в дебаггере его можно только уменьшив вьюпорт до желаемых 359px. Тогда, если условий два, они оба будут видны также, как тут видно 768 и 940. Дебаггер умный и прячет запросы, которые не входят в диапазон.
Впрочем если речь идет о маках, или других ноутах, то все равно это не поможет нашему товарищу. Так как разрешения все так же и нет.
Ретина ускакивает все дальше, в другие экраны просто с высокой плотностью пикселов несколько отстают. Благо по большей части все это нивелируется.