Сначала вопросы:
1. Когда закончатся файлы в плейлисте, что должно произойти?
2. Можно ли поставить воспроизведение на паузу перед выходом, чтобы потом возобновить вещание с того же места?
Теперь предложения:
1. Сделать действительно потоки. Это накладно по ресурсам и дорого в плане софта.
2. Сделать эмуляцию. Есть плейлист, есть время запуска воспроизведения этого плейлиста, есть общая длительность плейлиста, есть длительность каждого файла в плейлисте, известно текущее время. Из всего этого можно высчитать с какой секунды какого файла начинать стриминг для данного конкретного клиента.