Указывайте весь опыт работы в IT-области. Для системного администратора полезны любые навыки (и верстку мне приходилось поправлять в своё время, чо).
То, чего нет в трудовой, пишите отдельной графой просто. У меня в резюме был пункт "админил сервера небольших компаний: " и список из пары десятков таких компаний. Хуже уж такой пункт точно не сделал.
Писать работу не из IT, наверное, нет смысла. Впрочем, указать, сколько лет вы работает, например так - "С 1990 по 1995 работал не в IT области" - тоже полезно, чтобы работодатель знал, что вы не 3 года назад вылезли из под опеки родителей и пошли работать.