Догадываюсь, что документы Office, особенно, если дело касается Word подготовлены чудовищно, поэтому в Open/Libre Office можно ожидать проблемы. С хорошо подготовленными документами (с использованием стилей, например) таких проблем не возникает.
Хорошее решение - wine или один из его коммерческих форков, например, CrossOver. Сам длительное время пользовался им для работы с документами MSOffice, пока львиная доля документов не ушла в облака.
Программировать на С++: выбор сред разработки огромен. Но здесь вопрос, на чем будете демонстрировать это Вашим преподавателям. Если на VisualStudio на компах в классе, то у Вас будут сложности, так как даже для самых простых консольных программок уже могут возникнуть определенные нюансы, связанные с несовместимостью. Например, там (в Windows + VisualStudio) требуется ряд магических фишек, от которых Вы просто избавлены, работая на Linux. Один из примеров:
www.rsdn.ru/article/qna/ui/concp.xml
Maple, MathLab... Здесь все может оказаться сложнее. Они у вас на кафедре/факультете/университете лицензионные? Вообще-то они оба мультиплатформенные. Если лицензия, которая есть у вашего вуза позволяет использовать на других платформах - ок. Если не позволяет или если вы пользуетесь ломанным, то проблема. Не факт, что Вам удасться это корректно запустить у себя под wine. Ну тогда может быть виртуалка - хороший выбор.
MathCAD это windows only продукт. Здесь или искать альтернативы (есть приличные опенсорцные пакеты символьной математики) или опять же виртуалка. И использованием, например, того-же самого CrossOver гарантии работоспособности нет:
www.codeweavers.com/compatibility/browse/name/?app...
Прошивка контроллера с Вашего ПК - здесь ничего определенного сказать не могу. Это может оказать и намного проще, чем с Windows, и намного сложнее. Нужно смотреть что там конкретно за контроллер, как подключается (USB, COM, WTF) и так далее. И есть конкретно под Ваш контроллер софт на linux. Экспериментировать здесь с wine и виртуалкой я бы не стал.