Самая частая причина именно в таких случаях MTU в Wireguard. Попробуй поменять MTU на клиенте в первую очередь. Добавь строку MTU = 1280 (или попробуй 1400)
Обычно помогает сразу. Если нет, то попробуй 1340 или 1380.
Даже если dnsleaktest чистый, иногда Telegram использует свои резолверы. пробуй ставить в конфиге Wireguard textDNS = 1.1.1.1, 8.8.8.8 или просто поменяй DNS на устройстве вручную.
Если и тут не помогло, нгу тогда другой сервер VPS пробуй (в другой стране или у другого провайдера). Иногда проблема именно в маршрутизации. Ну как то так =)