Если хост машина на Windows и используется VMWare Pro, то просто указать
штатное My computer -> Configure autorun
не достаточно. Надо еще сервис автозагрузки поставить автостартом чтобы поднимался до входа пользователя в систему
Вот поэтому у вас такое происходит
штатное My computer -> Configure autorun почему-то не работает
Еще рекомендую стартануть сервис не от имени системы, а от конкретного пользователя хост машины, чтобы потом, после входа в систему, можно было иметь доступ к самой виртуалке в WMWare.