Человек продает полностью готовый сайт, наполненный своим контентом.
Могу ли купить у него этот сайт с движком, без контента, добавить свой контент и подключить к своему домену?
Да, так иногда делается, когда продается не шаблон, а уже готовый сайт на каком-то движке сразу с базой данных (контент, модули и т.п.). Вы потом выкидываете ненужный контент, что-то добавляете или убираете и привязываете к своему домену. Это обычно проще, чем заниматься установкой и настройкой шаблона с нуля.
И сможет он потом этот же сайт продать кому-то ещё?
Думаю, да, если у вас с ним не оговорено при покупке иное, и он будет придерживаться условий сделки.
Если кто-то купит оригинальный первый сайт, не будет конфликта движка у нас или еще чего-то?
Если там открытый движок и код, без ограничений по копированию, то никаких конфликтов быть не должно.
Какие подводные камни и риски?
Основной риск, имхо, это купить подобный продукт дороже, чем он стоит.
Обычно цены на готовые сайты (без домена) сопоставимы с ценой шаблонов. Поэтому если это не какой-то специфический сервис, а обычный коммерческий сайт, то ориентируйтесь на стоимость шаблонов в данной нише.
Также, думаю, понятно, что нет большого смысла покупать коммерческий сайт без домена не на популярном движке (wordpress, opencart, joomla, modx и т.п.), тем более на самописном, то есть это не должна быть "вещь в себе", потому что любой сайт для развития требует широких возможностей по работе с контентом, сео и т.п., а популярные движки упрощают это дело в разы, ну или надо быть готовым к серьезным затратам на поддержку сайта.