И да и нет.
Помним, что по всем заветам windows, python зависимости, устанавливаемые с помощью pip или в какие-нибудь питон-песочницы, складываются в пользовательский каталог, и работа всего этого хлама никак не гарантируется даже в пределах одного дистрибутива (достаточно установить пару приложений с противоричивыми зависимостями) а уж при смене версий системных библиотек и подавно.
Если происходит смена версии дистрибутива с версиями компонент равными или новее тех, что использовались, то проблем быть не должно, приложения при запуске должны понимать что происходит обновление и умеют работать со старыми версиями (кстати все зависит от разработчиков этих компонент, возможны пределы разницы версий, когда ну очень старый конфиг может быть неверно понят, но чаще проигнорирован, новым приложением).
Я бы не надеялся что все произойдет 'как по маслу' и главное, остается огромное количество мусора в .cache, .local и т.п. там и так гигабайтами все копится и копится. Я буквально недавно переносил конфиги руками, сделав резервную копию каталога и создав новый профиль... там много всякого лишнего, и удаляемые приложения за собой ничего не чистят.
