Правильнее - проверять наличие поддержки определённых фич, которые требуются сайту для работы и отсутствует в старых браузерах, отклонять только в случае, если браузер реально эту фичу не поддерживает, а не просто потому что разработчику так захотелось. Если браузер на три версии устарел - это не всегда значит, что он плохой, там по сути могло ничего и не поменяться, критичного для работы вебсайта.
Вероятность, что пользователь просто закроет сайт и не вернётся на него, намного выше, чем что он пойдёт обновляться (у пользователя вообще может и не быть выбора, если он заходит со старого устройства, на который не приходит уже обнов, типа ряда яблочной продукции, где кроме встроенного в систему псафари больше ничего использовать нельзя, а выкидывать старый телефон и покупать новый может просто не быть финансов).
