Сергей Тихонов

Зависит от целей и задач. API файловой системы позволяет читать только часть файла, поэтому проблемы типа "только 2 минуты видео" решаются довольно просто: загружать из облака только те диапазоны байт которые требуются. И от формата зависимости нет.

Возьмите сначала книгу про питон. Потому что обучаться "неглядя" по неработающим примерам - это так себе идея.

Я использовал синхронный Django-ORM в связке с aiohttp-клиентом в задаче синхронизации JIRA + Redmine. Идея в том, что постгрес находится на том же сервере, а вот API JIRA и Redmine мало того что далеко, так еще и отвечают очень долго. В итоге, оверхед на синхронную работу с БД есть, но скорость разработки и понятность транзакционной модели в таком коде перекрывают его с лихвой.

Можно использовать еще typing.Literal, но на поддержку PyCharm рассчитывать не приходится.

Написать программу, которая не будет сразу закрываться.

login(requests, user) - опечатка.

Запилить модель уведомлений и счетчик непрочитанных для пользователя.

Зависит от того, насколько сильно меняется интерфейс. Может будет достаточно задизаблить контролы, которые недоступны роли текущего пользователя, а может придется рисовать отдельный UI.