Обязан ли фрилансер иметь ИП/ООО или достаточно быть физлицом и платить НДФЛ 13%?
Если для вас фриланс это случайный заработок - не обязательно регистрировать ИП.
Если это регулярный заработок, то по закону вы должны зарегистрировать ИП.
Вы спросили как оно с точки зрения закона, я ответил.
Про удобство, от вашей раскрутки зависит. Друг работает по договору подряда, доволен, напарник работает так же. При том каким-то заказчикам которым нужен договор и налоги - договор подряда. В других случаях просто договор и деньги налом на руки.