Смотря какую стратегию выбрать)
1) Узконаправленный профессионал. работы мало, зато один заказ окупает себя на пол года вперед. Любой узконаправленный навык - хайлоад, базы данных, сетевые технологии, виртуализация... Но нужно быть реально профессионалом и выходить на забугорный фриланс. Будете делать то, с чем не может справиться регулярный админ в организациях.
2) Линуховод-эникейщик - уметь поднять LAMP, простенький мониторинг, посмотреть какие-нибудь мелочи с DNS, FTP etc... Да, вы не крутой спец, но возьмете количеством заказов. Основные задачи - настроить окружение под очередной мега-крутой стартап, поднять очередной вордпресс на хостинге. Кроме того, таких линуховодов можно найти много, можно организовать круглосуточную поддержку, поток заказов. Вы будете больше предпринимателем нежели админом.
Выбор за вами, что больше хочется) Какая роль больше подходит - менеджера или очень умного инженера.