В виртуалке на убунте гоняю вин7 на ней фотошоп. Лучшего решения нет ))

Использую ноутбук с 2-мя дисками у меня все вот так смонтированно :
/dev/sda1(SSD) монтируем к /
/dev/sdb1(HDD) монтируем к /home
В вашем случае, если HDD может пропасть вообще, то как вариант можно смонтировать HDD куда нибудь в /media
и туда для удобства сделать сим линки на нужные каталоги типа "загрузки", "видео" из домашнего каталога.
Так в случае смерти HDD Вы потеряете только мусор, но не потеряете все конфиги от софта, что лежат в /home/$user.
Да и как показывает практика, SSD все равно живет дольше, чем любой HDD, так как последний быстрее посыпется, чем у первого циклы перезаписи закончатся.

Ну по моему логично vpn тоннелями это организовать.
Каждый роутер цепляется по впн к вашему серверу и весь трафик соответственно ходит через него(учитывайте, что канал в этом случае должен быть широкий).
По поводу первого коннекта и рекламной странички гуглите в сторону "Captiv portal".

А что если не пинговать, а Wget выкачивать какой нибудь урл ?