getSelectedItem() на типизированный ComboboxItem<T> getItemAt(getSelectedIndex()) и живите спокойно.JComboBox<ComboboxItem<T>> могут только ComboboxItem<T>. Соответственно, ComboboxItem<T> getSelectedItem() всегда будет возвращать только ComboboxItem<T>. Дополнительные проверки просто не нужны, компилятор уже позаботился о них за вас.