Тема более чем заезженная. Определяете сколько хотите получать в месяц при определенной занятости (в часах). Делите сумму на часы - получаете стоимость часа. Считаете сколько потратили на работу и умножаете на стоимость вашего часа. Все просто?
Не бойтесь называть цену! Иначе будете работать за доширак и этим будут пользоваться.
Вы уверены, что вам нужно несколько callback_query_handler?
Какой из них отрабатывает при нажатии на инлайн кнопку?
Можно все обрабатывать в одном. Может в этом проблема?
Почему вам должны платить больше из-за снижения налоговой нагрузки? Компания занимается оптимизацией, а не перераспределением денег от государства в ваш карман.
Самый большой риск - прекращение работы с вами. Это проще чем уволить сотрудника. Ну и отпуска с больничными тоже за ваш счет.
Для подобной задачи я использую cloud functions в яндекс облаке. Скрипт на питоне принимает HTTP-запрос и перенаправляет мне в телегу нужные данные. При небольших объемах в месяц это бесплатно.