С пустой папки, потом index.php, потом набросок дизайна, потом к элементам дизайна цепляю внутреннюю функциональность и добавляю новые файлы по подпапкам, потом дизайн отделяется в отдельные компоненты (темы, скины, называйте как хотите) которые подключаются ядром, и так всё чередуется, размножается, переписывается.
Только геморрой это ещё тот, вот уже почти 2 года пилю CMS/CMF, если бы сейчас предложили начать писать с нуля — отказался бы наверное от такой затеи, уж слишком долго и непросто сделать что-то стоящее.
Начинать стоит если у вас есть список того, чего вы не можете реализовать в других CMS концептуально, либо это слишком сложно. В противном случае это потеря ОЧЕНЬ большого количества времени без особой пользы.