Canon EOS 500D в руках не держал, но как-то сильно сомневаюсь что там есть какие-то возможности коих нету в D90(у меня самого — D80)
Если зеркалки до этого не было — то вероятнее всего нет и опыта с ней работы и вообще фотографии. Покупать зеркалку и снимать все на авто все таки странно :) Так что покупать имеет смысл скорее всего именно кит, а потом уже определяться какой(ие) объектив(ы) нужны.
Стоит учесть что стабилизатор у canon строен в тушку, если мне не изменяет память. У Nikon — нет, т.е. если хотите стабилизатор для никона — то надо брать объективы с меткой VR.
Я думаю идеальный вариант для человека который только начинает работать с зекралкой — это среднего уровня кит, купленный с рук с небольшим пробегом.