Ваша проблема довольно типична на самом деле :) Это не какие то индивидуальные особенности, просто многие боятся самому себе в этом признаться.
Например в рамках классического скрам планирования команда оценивает отдельные фичи или задачи всей командой да еще не в человекочасах, а в абстрактных еденицах, которые переводят в человекочасы опираясь на скорость работы людей до этого. Целая система.
Это делается потому, что в разработке время большинства задач очень трудно оценить адекватно. Большая часть оценок - это просто цифры с неба. Плюс ко всему реальное время обычно "стремится" к запланированному. То есть если вы делаете работу быстрее, вы будете растягивать ее, чтобы не сделать раньше срока, чтобы люди не думал, что вы даете намеренно завышенные оценки. Если же не успеваете - то будете работать как папакарло по выходным, гробя свое здоровье и качество продукта, который вы разрабатываете.
Проблема в том, что сроки очень важны для бизнеса. И если руководитель не может оценить сроки, то он будет стремиться делегировать эту оценку ниже по служебной иерархии. В лучшем случае конечным звеном будет проектный менеджер, который будет работать с командой над оценками сроков, взяв на себя ответственность за них. В худжем он этой отвественности попытается избежать, делегировав оценку сроков каждому отдельному разработчику. Их оценки конечно будут адекватными в очень небольшом количестве случаев. Тем не менее за счет "стремления" реальных сроков к запланированным будет создаваться иллюзия управляемости процесса, что выгодно всем в этой цепочке, кроме самого разработчика и продукта, что он делает (читай заказчика).
В тоже время такие оценки сроков начинают выглядеть как инструменты мотивации людей к работе, подменяя собой традиционные инструменты мотивации: командную работу, премии и т.п. И как инструмент мотивации это действительно работает во многих случаях. Не отменяя конечно побычных эффектов, вредных для вас и проекта в целом.
Что посоветовать - вопрос непростой. Ну, работать в серьезных проектах конечно, с профессиональными людьми. Там таких проблем поменьше.
Ну и конечно учиться оценивать. Ведь ваши беспокойства вызваны неопределенностью. Вы просто не знаете как сказать правильную цифру. Конечно на самом деле никто не знает, некоторые лишь пытаются убедить себя, что знают. Однако вы можете приблизиться к реальности.
- Ведите статистику по тому, сколько времени занимают сделанные вами задачи, или используйте существующую.
- Разбивайте задачи на подзадачи и оценивайте их отдельно, а потом складывайте результат.
- Сравнивайте задачи с теми, что вы уже делали.
Системный подход решает многое.
Ну и конечно классический финт ушами: закладывание рисков. Просто учтите риски, добавив время, проявив храбрость, чтобы сказать большую цифру. И если на самом деле сделаете быстрее, считайте, что учтенные вами риски попросту не случились. Это вашему руководителю будет очень понятно.
