Да тут есть такие люди, которые во фрилансе или самостоятельной деятельности поднялись сопоставимо )
Непонятно несколько моментов:
1. Чем хотите заниматься в свободном плавании? Это именно дизайн, управление, кодинг, аналитика?
2. В любом случае на фрилансе вряд ли одному такую сумму вытянуть, нужна команда и ей придётся руководить.
А по существу:
Конечно надо следовать за личным стремлением, и если тянет то надо прислушиваться.
Вы сейчас в "золотой клетке" а предприниматель оказывается часто в клиентской клетке (клиентов много, ты решающее звено и никуда не можешь уехать или отдохнуть) или клетке персонала (есть нанятые люди если не найдёшь заказ они разбегутся а ты уже потратил время на их поиски, обучение и притирку).
Я бы на вашем месте пошёл следующими путями:
1) Делать что-то отраслевое. При такой зарплате вы профессионал, запилите свой профессиональный журнал, портал, биржу. Если хотите заказы брать то там и будете себя пиарить
2) Финансировать свои идеи нанимая сторонних разработчиков. Ну 30 тыс. рублей в месяц вы можете выделить на инвестиции? Наймите программиста из глубинки, поставьте ему задачу и он будет пилить ваш сервис на фуллтайме удалённо. Если вы не будете тормозить то через месяц всё будет готово. Вот либо каждый месяц по новому проекту можете запускать, либо запустить один а потом вкладываться в раскрутку.
3) есть ещё чисто инвесторский вариант, но его пока оставим...
И да, перед началом фриланса или собственного бизнеса все кредиты полюбому надо закрыть...