Что касается удобства, думаю так:
1. Если человек выделил мышкой текст и нажал ctrl+enter, информация сразу ушла в базу (впрочем, первый раз человека попросят авторизоваться в Google account — увы, надо защититься от спама).
2. Если человек выделил текст и начинает нажимать буквы — буквы сразу идут в зачёт комментария по тексту (с тем же замечанием по поводу первого раза).
Насколько такое будет работать?
1. А как Вы считали позицию плавающего окошка?
2. Если Вы не против, давайте положим Ваши скрипты на dataved.googlecode.com (Apache License 2.0) — может кому ещё пригодятся.
