Да, всё работает именно так, как вы описали - либо используется набор периодически обновляемых корневых сертификатов, будь то хранилище браузера, как в ФФ, глобальное у ОС (пакет
ca-certificates
в линуксе - это оно), или какой-то собственный кейстор приложения; либо мы забиваем на проверки и принимаем любой сертификат, даже самоподписанный.
Судя по
вот этому тикету - такой возможности (пока) нет.
Относительно "возможности добавить любой источник тайлов" всё, указанное в первом параграфе справедливо - либо пользователи используют источники с валидными сертификатами, либо придётся добавлять их в кейстор ОС/приложения руками, либо забивать на шифрование коннектов, разрешая всё подряд.