Можно ли в .htaccess проверить на валидность / дату установленный сертификат,
для использования результата проверки в последующих правилах переадресации?
Например чтобы сайт, с просроченным SSL-сертификатом был доступен по http, со всем медиа.
Сначала происходит TLS-хэндшейк, а только потом начинается HTTP. Иначе говоря - нет, нельзя. Если вы прошли по https-ссылке, дальше либо всё пройдёт нормально и запрос улетит к веб-серверу, либо браузер выдаст предупреждение.