Пропасть. :)

Могу посоветовать книжку, где в примерах на Python'е освещаются подобные вопросы:
«Программируем коллективный разум.» Тоби Сегаран — правда, не совсем
уверен, что Вы именно то спросили…

Смотря сколько собираетесь учить.

Если пару-тройку лет, то третью — потому-что вероятно большАя(если не бОльшая) часть библиотек и решений, перейдет на неё, за это время. Если за месяц-два планируете освоить, то 2.6\2.7 — потому-что сейчас большинство на них пишут и соответственно большинство библиотек и решений именно на нем. :)

А почему вообще питон?
Есть куча других замечательных языков — не холивара ради, но что вы на нем собираетесь делать?
От направления деятельности нужно выбирать язык,
и его версию, соответственно.

Ну и до кучи — изучив любой из питонов, вы будете легко воспринимать, код на любых других версиях
— правда, немного почитав про отличия (их не так много, к слову).
Однако, без большого количества правильных примеров вам будет сложно прочувствовать
все прелести новых конструкций, которые появились в 3.*, по отношению к 2.6\2.7.

Если хотите все автоматизировать и в процессе изучения технологий постоянно расширять функционал программы, в которой работаете — emacs — ваш выбор. С его помощью(в 23 версии), уже из коробки можно составлять расписание задач(org-mode), делать ссылки на нужные документы и веб-страницы. А при дополнительной настройке сможете прикрутить туда и мессенджеры, и почту, и работу с репозиториями, и завязать календарь из org-mode-документов на google.com/calendar, настраивать сочетания клавиш часто повторяющихся действий… и много-много всего другого. Упорство, терпение, изучение языка Lisp(и его диалектов Clojure(новинка), и Elisp(для улучшения функционала редактора)) через 10 лет сделают вашу продуктивность работы за компьютером гораздо выше, благодаря Emacs'у. :)