ks_ks

Правильный результат может получиться только тогда, когда есть цель.
Желательно ещё понимать — зачем ты это делаешь. Дальше, повышенный уровень мотивации и энтузиазм ответят на все твои поставленные вопросы и сделают процесс обучения максимально эффективным… так работает наш мозг.) Если четкого понимания — «зачем это все», нет, то любой данный тебе совет отправляется в мусорное ведро. Если питон интересен — ю а велкам, можно прицепиться к уже существующему проекту и учиться на практике.

Смотря сколько собираетесь учить.

Если пару-тройку лет, то третью — потому-что вероятно большАя(если не бОльшая) часть библиотек и решений, перейдет на неё, за это время. Если за месяц-два планируете освоить, то 2.6\2.7 — потому-что сейчас большинство на них пишут и соответственно большинство библиотек и решений именно на нем. :)

А почему вообще питон?
Есть куча других замечательных языков — не холивара ради, но что вы на нем собираетесь делать?
От направления деятельности нужно выбирать язык,
и его версию, соответственно.

Ну и до кучи — изучив любой из питонов, вы будете легко воспринимать, код на любых других версиях
— правда, немного почитав про отличия (их не так много, к слову).
Однако, без большого количества правильных примеров вам будет сложно прочувствовать
все прелести новых конструкций, которые появились в 3.*, по отношению к 2.6\2.7.

О да, хорошая задача — взаимодействие с GUI, но гемор ещё тот, в особенности если нужно добиться чего-то по-серьезнее получение заголовков окна. :)

Проблема в том, что в каждой ОС своя система графического взаимодействия с пользователем (в windows за это отвечает вроде бы Windows api, в nix* — это X windows) и универсального решения быть не может в принципе.

Попробуйте копнуть в "os HWND" — для винды оно д.быть легко получаемо через либу pywinauto, или win32api. Для nix* не помню. В любом случае, если это низкоуровневое взаимодействие, и не хочется использовать сторонние либы, то последовательность вижу следующей: сначала проверяем наличие конкретных либ, потом пробуем использовать из питона их методы, предварительно разобравшись с тем, как пишутся обёртки.

Было бы неплохо узнать, что вы уже знаете про это — какой опыт работы у вас есть,
и собственно, что именно хотите узнать, в рамках этого проекта…
ну и до кучи — какие проекты вам были бы интересны.

А так, универсальный ответ — открываем доку, читаем, выполняем примеры…

Python не заменит ни Java ни JavaScript ->
это дополнение, к JS, если хочется в одиночку что-то разрабатывать.

Вообще идут в связках, требования к вакансиям, как правило:
Например:
Python->JS->CSS->HTML5 — фронт-энд
или Python->PostgeSQL(MySQL, Oracle)->Thrift(etc.)->RabbitMQ(etc.) — бэк-энд, высокие нагрузки

Если учишь язык программирования, лучше начинать с Java, или C#
— потом будет легче перейти на питон,
чем наоборот

Aptana 3 вроде в стандартной поставке имеет возможность работать с Django: создание проекта в несколько кликов + работа с консолью, + при необходимости можно поставить работу с разными репозиториями.

Вообще, используйте TeamViewer — желающих соберете значительно больше. + Азы это не так интересно, т.к. азы можно скачать с торрентов — уже есть подготовленные видео-лекции, вполне приемлемого уровня.

Если хотите все автоматизировать и в процессе изучения технологий постоянно расширять функционал программы, в которой работаете — emacs — ваш выбор. С его помощью(в 23 версии), уже из коробки можно составлять расписание задач(org-mode), делать ссылки на нужные документы и веб-страницы. А при дополнительной настройке сможете прикрутить туда и мессенджеры, и почту, и работу с репозиториями, и завязать календарь из org-mode-документов на google.com/calendar, настраивать сочетания клавиш часто повторяющихся действий… и много-много всего другого. Упорство, терпение, изучение языка Lisp(и его диалектов Clojure(новинка), и Elisp(для улучшения функционала редактора)) через 10 лет сделают вашу продуктивность работы за компьютером гораздо выше, благодаря Emacs'у. :)