Насколько легальный данный метод активации Windows?
Да они все легальные.
Если у вас есть право на использование Windows, т.е лицензия - легальным будет любой способ активации, хоть оригинальный от майкрософта, хоть скачанный с торрентов.
Насколько это официально
Что значит официально
не слетит ли такая лицензия при первой же проверке\обновлении?
При чем тут лицензия?
Вы же сами заявляете - продают ключ. Ключ никакого отношения к лицензии не имеет.
Если у вас есть ключ от автомобиля это еще не значит что вы можете на нем ездить. Нужны документы на машину. А ключ он желателен, но не обязателен, при желании можно и взломать замок.
Тоже самое и с программой.