Igor

Можно сделать простой препроцессор помощью:
php.net/manual/en/function.ob-start.php

Там в комментария даже есть пример работы с css файлом.

codex.wordpress.org/WordPress_Optimization/Caching

Лучше купить тему, которая сразу близко подходит по функционалу. Установить всё самому и заняться проектом.

Если проект «пойдёт», то нанять профессионалов и сделать так как будет нужно. Уже с учётом полученного опыта работы над проектом.

WordPress

Много тем и плагинов. Хорошая документация. Лёгкость разработки. Большое сообщество. Бесплатная. Понятная панель управления для любого клиента.

Очень некрасиво. Фрилансер увёл клиента. Кто захочет работать с фрилансером, который уводит клиентов? Никто.

А использование класса WP_Query вам не подошло? Там есть Custom Field Parameters с помощью которых можно сделать выборки по нужным условиям.

Не совсем понятно в чём проблема. У одной организации может быть несколько адресов и сколько угодно мест нахождения.
Пример: jsfiddle.net/T8m4N/2/
Тест: www.google.com/webmasters/tools/richsnippets?q=http%3A%2F%2Ffiddle.jshell.net%2FT8m4N%2F2%2Fshow%2Flight%2F

Кешируем данные в виде id:name в файл на диск. При запросе подгружаем файл и делаем поиск. Ноль запросов к БД. Кеш обновляем при добавлении нового пользователя или обновлении пользователя.

Можно быстро и легко с WordPress + bbPress. А дальше уже смотреть по обстоятельствам.

Если с уклоном в социальную сеть, то ещё плюс BuddyPress.

На codecanyon.net есть. Может найдёшь что-то подходящее.

Посмотрите Dojo

Не совсем веб-проект конечно, но не стоит забывать про Lego Mindstorms. :)

Если вы решили сделать такую версию сайта, то ссылка или элементы управления должны быть легкодоступны и видны сразу. Без прокрутки и лишних кликов.

Рекомендую посмотреть различные норвежские сайты. Там много примеров.

Мне нравиться, как сделано тут:
www.slf.dep.no/en/
www.nav.no

Помимо увеличения размера шрифта есть смена контраста.

xpath

Google Analytics :)