по пункту 1: если посчитаете, что планируемое количество ВМ выгоднее будет держать под datacenter - берите его. стоимость standard и datacenter отличается примерно в 7 раз. если не будете держать больше 14 виртуалок, standard обойдётся дешевле.
по пункту 2: докупить пак ядерных лицензий на windows server 2019 standard, покрывающий все ядра машины (но не менее 8 двухядерных лицензий). это позволит лицензировать третью и четвёртую (если появится) ВМ.
по пункту 4: 1 CAL - 1 пользователь (или 1 устройство). каждому серверу отдельный CAL не нужен, CAL'ы - пользователям или устройствам, если эти пользователи или устройства подключаются хотя бы к одному серверу с windows server.