1) только вот C/C++ софт придётся компилировать самому под все целевые платформы;
2) платформо-зависимые части кода в большинстве случаев уже собраны в библиотеки;
3) JavaFX или собственная реализация Swing UI. Даже голый Swing причесать так, чтобы он выглядел практически одинаково на всех платформах, особого труда не составит;
4) то же с .net (то, что Microsoft пихает его рантайм в Windows — не заслуга дотнета как такового. А заодно поинтересуйтесь, как у дотнета обстоят дела со стабильностью API);
5) с джарами и не бывает возни, достаточно установить JRE.
В общем, вы просто не умеете готовить кошек^W кофе o)
Попробуйте с изучения Spring Boot. Поставьте себе цель сделать небольшое CRUD приложение с базой данных, чтобы разобраться в том, как все это работает.
Также для веб желательны хотя бы начальные знания какого-нибудь javascript фреймворка (angular, react)
Чтобы ничего не делать. Вообще. Настроил и забыл, вне зависимости от размера и сложности приложения. Чтобы не разруливать зависимости, паковать и развертывать приложение так, как нужно.
Олиферы - лучшая из известных мне книг. Многие еще рекомендуют Танненбаума, но мне он кажется академичным. Его хорошо читать если нужно "знание ради знания".
Я подозреваю ты пытаешься сделать что-то типа List<short> arr;. Дело в том, что коллекции (к которым относится и ArrayList) могут хранить только объекты, т.е. не могут хранить примитивы как есть. Чтобы хранить в ArrayList short значения, используй враппер Short: List<Short> arr;
Автор в статье видимо имел ввиду не сам язык программирования, а все его окружение - язык, библиотеки, движки/фреймворки, известные решения и личный опыт.
Это все вместе - весьма большой багаж знаний, поэтому изучить за жизнь больше 1-3 языков на таком уровне сложно.
Если же чисто сами языки, без всего остального - да хоть по языку в месяц можно подучить.
Ну, раз вам "понятно, веб-разработка", то вспомните о том, где вся эта "веб-разработка" крутится и какие операционные системы стоят на подавляющем большинстве серверов.
Современный фронтенд довольно плотно связан с node.js, npm, bower и прочим. Всё это удобнее использовать в Linux-системах. Работать это, конечно, будет и в Windows, но не так удобно.
С другой стороны, в Linux нет Photoshop и если вы занимаетесь вёрсткой по макетам - это может быть проблемой. Кто-то запускает его в Wine, кто-то использует виртуальную машину, кто-то пытается работать в GIMP.
Универсального решения, к сожалению, нет.