Как уже написал Tremo - откажитесь, по максимуму, от GUI. Консоль Ваш друг, товарищ и жена. Т.е. изучаем Bash. Все манипуляции с файлами через консоль. Редактор vim или nano. В любом обучении главное - это практика. Берите и развретывайте различные сервера - DNS, ftp, почтовики, сервера приложений (всякие apache, Tomcat, Wildfly, nginx), openVPN, XMPP. Сделайте локальную сеть из виртуалок, по возможности можно и на физической попробовать. Заюзайте smb, ssh. Разверните LDAP. Базы данных и их администрирование тоже в плюс. Еще можно развернуть и настроить TeamCity, GitLab, RedMine. Познакомтесь с Docker.
Далее можно и python изучить для автоматизации.
В дальнейшем можно и до кластеров дойти.
Углубляйте свои знания сетей. Книги, статьи, журналы. На хабре вообще завались всего.

Напишите файловый сервер с возможностью загрузки файлов через ftp-клиент, через web-морду, через SOAP ( или REST), через мобильную приложуху с аутентификацией, базой юзеров, также можно в базе хранить какую-нибудь метоинформацию о файле. Например, может быть такой маленький личный фотоальбом с подписями(блог-постами, комментами etc.), фотки из которого доступно скачать и залить повсякому. Попробуете всё.
web и Java = Enterprise. Это приложения масштаба предприятия, т.е. они как-то автоматизируют его бизнес-процессы и документооборот, переносят его работу в web и электронный формат. Они также могут общаться с другими приложениями, системами. Отсюда пляшем. Вам нужно какое-то предприятие, у которого вся работа в оффлайн, всё плохо, бюрократия и ад. Придумайте сложный бизнес-процесс со сложными сущностями. Разный и изменяющийся во времени и пространстве уровень доступа. Интеграция с другими приложениями или гос.сервисами. Электронный банк, электронные платежи, электронная валюта. Наворотить можно много чего.
Начните с малого - какой-нибудь справочник-реестр с функциями CRUD - создать, прочитать, редактировать, удалить запись. Далее прикрутите систему прав и ролей пользователей(не все могут создавать, редактировать и тем более удалять). Добавьте работу с файлами - скачать, загрузить, экспорт в pdf и exel. Продолжайте накручивать своё приложение функционалом - личка и чат, доска объявлений, имитация отношений начальник - подчиненный (тайм-менеджмент, таск-менеджмент, сбор отчетов каких-нибудь по работе), уведомления (в почту, в системе, м.б. попробовать с смс), напишите другую маленькую систему и заобщайте их между собой по SOAP или REST(например, другая система может читать из справочника и что-нибудь туда писать). Берите какое-нибудь гипотетическое предприятие (склад, магазин, автосервис, школа, больница, завод и т.д.) и представьте, что ему надо свой документооборот перевести в электронный вид и максимально автоматизировать бизнес-процессы.
Из фреймворков - семейство Spring.

Есть у меня список ссылок на такой случай, но вам придётся самой выбрать. Я не знаю на каком вы этапе освоения java, но думаю, что надо выбирать что-то небольшое (чтобы не тянулось очень долго и был быстрый результат) и что-то интересное вам лично, чтобы вам было приятно и увлекательно это делать. Не бойтесь, если чего-то не знаете - гуглите как сделать нужную вам задачу и найдёте или подсказки, или описание на обычном языке, или решение, на которое можно посмотреть, закрыть и повторить самостоятельно, разобрать как оно было сделано. Итак:

1. https://www.codementor.io/npostolovski/40-side-pro...
2. https://github.com/karan/Projects-Solutions/blob/m...
3. https://habr.com/ru/post/345092/
4. Вот это просто отличный список идей для любых языков - https://eax.me/programming-language-learning/
5. Тут есть список того, что хорошо бы знать любому разрабу и в конце список проектов - https://gist.github.com/gabriel-fallen/5337067
6. www.itmathrepetitor.ru/zadachi-po-programmirovaniyu
7. https://docs.google.com/document/d/16h9Qw2vkAlhw-T...
8. https://docs.google.com/document/d/1wHTv7y-KZnBg6b...
9. Тут много всяких тестовых заданий по разным языкам, в том числе и Java - https://github.com/Hexlet/ru-test-assignments
10. https://github.com/peterservice-rnd/new-job/blob/m...
11. https://github.com/peterservice-rnd/new-job/blob/m...
12. https://github.com/peterservice-rnd/new-job/blob/m...

Многие задания не прям для новичков, но вы не бойтесь, сохраните себе на будущее. А вообще мб и не стоит бояться сложности, если проект вас заинтересует - гугл вас спасёт, как я уже написал. Ещё советую поискать тестовые задания в октрытом доступе - они обычно не супер большие, но что-то поделать надо и бывают интересные.

P.S. Тостер обрубает отображение ссылки по длине, если что и последние 3 ссылки - это разные :)

Меньше слушайте всех, больше делайте руками. "Вам будет очень сложно" - это субъективная оценка. Подходите к новому языку как к новому (не смотрите на него как на свой старый с другим синтаксисом). Не пытайтесь притащить свои старые привычки на новый язык. Есть некоторые аналогии, но всегда интересуйтесь, а как тут принято делать "это".

Далее, вам какую задачу решать? Язык выбирают под проект, под задачу, под требования, а не проще. Если говорить о коне в вакууме, то попробуйте Python

Я за изучение через практику. Поэтому вот вам несколько ссылок с идеями для проектов.

1. https://eax.me/programming-language-learning/ - вот это просто огненная статья с примерами проектов для любого ЯП. Выбирайте что-нибудь по душе и пилите, в процессе изучите всё, что надо.
2. https://proglib.io/p/project-list/ - тут дофига всякого
3. https://habr.com/ru/post/345092/ - ну и тут чуток