Поцаны, вы будете смеяться, но это правда связано с моим шаманством с launchctl. Я наконец-таки смог дождаться запуска Activity Monitor и узрел там это:
:D
Оказалось, что launchd не любит демонов, т.к. он сам их кидает в бэкграунд, а редис как раз пытался самостоятельно стать демоном (daemonize yes в конфиге), оттого launchd думал, что тот помер и заного его запускал :)