Ну если у вас есть
сервер, то почему бы не использовать
btsync?
Можно запускать как сервис.
И никаких облаков - обмен идет между сервером и клиентом.
А вообще проблема с тем, что дропбокс не запускается в качестве сервиса мне кажется надуманной.
Кто мешает написать в планировщик задание, которое будет стартовать дропбокс сразу после перезагрузки?