Пожалуй отвечу, хотя я не совсем по тоже теме специализируюсь. Я больше по мебели работал и самодельничал. Там все из плоских листов и задача только в оформлении простейших чертежей и контуров для 2.5D-фрезерования. И мой выбор однозначен - самый простой подход к твердотельному моделированию у самых простых и дешевых CAD - AutoCAD, BricsCAD. Причины тут писать не буду - вот тут подробная статья (которую отверг Хабр :( ). Но это для мебельщика. Для гитары - я уже не уверен. А для литья и 3D-печати - точно не оптимально будет.
Судя по тому что вы свалили в кучу CAD, CAM и даже 3DMax (не имеющий никакого отношения к инженерной работе) - вы не чувствуете разницы между твердотельными и полигональными моделями. Поэтому может пригодится вот эта статья.
Полный список моих статей тут
Удачи!

Ооо! Поздравляю - это самый длинный вопрос, какой я тут видел! (Не сарказм, так и надо, одобряю!)
Первое - вы ставите нереальную задачу, когда пытаетесь разделить линию произвольной длинны строго на 5 без остатка. Школьная математика протестует. Вам неизбежно придется задать допуск. Например от 4.9 до 5.1.
Далее. Стройте контур четко, с привязками. В вашем случае исправить "глюк" поможет привязка к касательной (_tan) и к ближайшей (_near). Пользоваться привязками обязательно!
Далее. Когда ваш контур детали станет идеальным, без щелей и накладок, объедините его в замкнутую полилинию (_join). Проверьте в свойствах полилинии , что она замкнутая (Closed = Yes)
Теперь сделайте смещение (_offset) этого контура внутрь детали на нужное вам расстояние (сколько вы там отступаете от края до отверстий). Получится новая полилиния вдоль ваших будущих отверстий. Откройте калькулятор (_calc) и вставьте в него длину этой полилинии (там есть кнопка обмера длины). Делите на 5. Получите сколько надо сделать дырок. Но число-то будет дробное. Округляйте вниз и вверх, умножайте, и проверяйте при каком шаге около 5 вы укладываетесь в ваш допуск.
Потом вызывайте команду расстановки точек _divide и укажите сколько у вас точек надо сделать. Команда расставит точки равномерно. Если не видите точки - настройте системную переменную _pdmode. Потом вы можете окружности расставить в эти точки, чтоб видно было на распечатках. Или _divide может блоки расставлять сразу вместо точек. Это уже нюансы.
Все написанные английские слова - это команды AutoCAD. С подчеркивания пишу, чтоб сработало в любой языковой версии в том числе в русском AutoCAD. Подробности как работает каждая команда и что такое привязки я писать не буду - есть хелп (F1), есть гугл, он все знает.
Удачи!