1. Инвойс по форме и оплата напрямую через swift в неподсанкционные банки
2. Разные софтины есть, на вкус и цвет - toggl, teamlogger, tahometer и т.д.
3. На доверии, если старый проверенный клиент - тут нет проблем. Или иначе договаривайтесь.
4. У них есть официальная программа - "заплати процент и уводи клиента", не помню точное название, погуглите. Если Upwork узнает (или кто "стукнет",например, сам клиент, такое бывало у других), о том, что вы общаетесь вне платформы..санкции могут быть вплоть до бана. Это если до заключения контракта. А если после - вы в общем-то вольны общаться и вне платформы. Только вот с учетом невозможности заключать новые контракты и быть в результатах поиска имхо толку от платформы мало.