akelsey

Да Роман Безруков прав, в вашем случае нужен промежуточный сервис, вроде "Reverse proxy" опубликованный для подключений извне и там уже будет терминироваться SSL для внешних подключений, на публичном сертификате.

Подключится к ящику по IMAP ночью, получить список писем ночью по критерию за 24 часа, по теме письма, по адресу отправителя, любым другим, спарсить текст письма, вставить в CRM.

Ну во-первых получают список всех объектов:
* серверов с их ролями
* пользователей с их логинами

Далее уже подход будет индивидуальным, наверняка найдется пользователь с паролем "qweasd123" - ну и там далее тактические шаги - атака на Exchange если есть, RDP если опубликован и прочее и прочее.

Делайте любой l2 туннель между двумя микротиками, настраиваете роутинг. Прописывайте в браузере локальный адрес прокси.

Ошибка дизайна, нужно думать в сторону lvm

Два варианта пока вижу:
1. x-originating-ip: [192.168.0.143] - спамхаусу не нравится ваш серый адрес за натом, который по какой-то причине пробивает Exchange Online получателя, попробовать вырезать его транспортным рулём на эксчендже отправителя.
2. Так же не нравится строчка From, где закодировано QP "Бабушкин Антон Вадимович", но нет почтового адреса отправителя.

Обе проблемы мало кореллируют с указанием причины режекта сообщения, но так порой бывает.

Android x86

Я видимо уже вам ответил в телеге, но продублирую, пробуйте две кавычки, если софт требует параметр "passphrase"

И клиент банки работают? С MITM? По всей видимости никак, Дуров уж наверняка в протоколе предусмотрел MITM.
PS
Есть воркэраунд: Убрать перехват ssl трафика.

The location you were trying to create OneDrive folder belongs to drive with an unsupported file system. To have OneDrive use a different location, click Set up OneDrive and point OneDrive to an NTFS drive. To use the existing location with OneDrive, you need to format it with NTFS and then click Set up OneDrive to continue your account.

Т.е. согласно документации MS профиль можно создать только на диске отформатированым в NTFS, убедитесь что он у вас действительно NTFS.

Как вариант пробросить например рдп и зайти на

первый главный стоит с подключением к интернету, к нему подключены несколько рабочих машин и принтеров.

и залогинится на микротик.

Спросите это у habrahabr.ru или у vkontakte.ru...

В микроте есть замечательный туннель ipip который при вбивании пароля добавляет и ipsec.
В связке с OSPF - впны строятся просто на ура.
Можно звездой, можно перекрестные, OSPF сам всё перестроит, найдет кратчайший маршрут.

Оставить HMailServer.

Идеальный вариант, но он использует свой уникальный протокол и чтоб использовать SMTP, IMAP, POP3 надо ставить костыли и мосты

Я делаю скидку на твой возраст, но какая же каша у тебя в башке.

PS
Exchange не даст тебе такой гибкости, выжрет все твои ресурсы. SMTP/IMAP/POP это родные протоколы Exchange.
iRedMail это враппер к Postfix, как и Zimbra.
PPS
Поставь VirtualBox последний или включи Hyper-V на своей десятке и деплой линуксовые тачки, как тебе уже посоветовали. Забудь про эти костыли типа WSL.